Synthèse des dérivés de l'indole par catalyse acide de Lewis.

Abstract

Notre travail est relatif à la synthèse des dérivés de l'indole obtenus à partir de deux synthons, l'indole et le 2-méthylindole sur quelques électrophiles, selon une réaction de substitution électrophile de Friedel et Crafts. L'alkylation de l'indole (et du 2-méthylindole) selon la réaction de Michael sur les systèmes a, ß insaturés en présence d'acides de Lewis tels que FeCl3, AlCl3, est une approche efficace pour produire une large gamme des 3-alkyles indoles. Nous l'avons adoptée dans ce mémoire. La réaction est suivie par chromatographie sur couche mince (CCM) et les produits ont été purifiés sur colonne chromatographique et soumis à l'analyse spectroscopique IR. Les dérivés de l'indole sont doués d'activités biologiques importantes, compte tenu de l'importance pharmacologique de ces composés, deux essais sur les tests antioxydant par la méthode FRAP ont été réalisés. Les résultats ont montré que le produit (E)-5-(1H-indol-3-yl)-1-phenylhex-1-en-3-one (10) présente un meilleur pouvoir antioxydant par rapport au produit (E)-5-(2-méthyl-1H-indol-3-yl)-1phénylhex-l-en-3-one (11). Ce résultat peut s'expliquer par le fait que l'indole présente une forte basicité par rapport au 2-méthylindole. Mots clés : Indole, acide de Lewis.