Contribution à la synthèse d’hétérocycles azotés par cyclisation réductive à partir de 3-(3-nitro-2pyridyl)hydrazono butanoate de méthyle

Abstract

Les 3-(3-nitro-2-pyridyl)hydrazono butanoates de méthyle peuvent exister sous deux configurations diastéréoisomères de la forme (E) et (Z). Ces composés ont été synthétisés pour la première fois par condensation du 2-oxoglutarate de méthyle avec la 2-hydrazino-3-nitropyridine. La réduction de (E)-3-(3-nitro-2-pyridyl)hydrazono butanoate de méthyle mène seulement à des produits huileux. Par contre la réduction du diastéréoisomère (Z) a donné un produit solide dont une première caractérisation limitée seulement par FTIR pourrait s’agir d’une cyclisation. Le (E) -3-(3-nitro-2-pyridyl)hydrazono butanoate de méthyle a été caractérisé par la spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier (FTIR), la spectroscopie de résonance magnétique nucléaire (RMN) du proton 1 13 H et du carbone C et la spectrométrie de masse.