Synthèse des dérivés d’hétérocycliques azotés par réduction catalytique

Abstract

Dans le présent travail, nous avons mis au point une synthèse de nouveaux hétérocycles azotés. Les (3-nitro-2-pyridyl) hydrazono-oxaloacétate de méthyle a été obtenu par l’addition nucléophile de la 2-hydrazino-3-nitropyridine sur l’acétylène dicarboxylate de méthyle. Cependant le (3-nitropyridin-2-yl) hydrazonoglutarate de diméthyle a été obtenu par condensation du groupement carbonyle avec le groupement amino de la 2-hydrazino-3nitropyridine.

L’isomères (E)-(3-nitro-2-pyridyl) hydrazono-oxaloacétate de méthyle se cyclise spontanément par hydrogénation catalytique en de nouveau dérivé pyrazole. Par contre l’hydrogénation catalytique de l’hydrazone (3-nitropyridin-2-yl) hydrazonoglutarate de diméthyle a donné un mélange huileux. La réaction de diazotation de l’isomère (E)-(3-nitro-2-pyridyl) hydrazono-oxaloacétate de méthyle dans les conditions favorables a donné probablement lieux à un nouveau dérivé pyrazolo-imidazo-pyridine. Les composés synthétisés ont été caractérisés par la spectrophotométrie IR. Cependant une caractérisation par RMN C et la spectroscopie de masse est nécessaire pour confirmer ces résultats