Synthèse, caractérisation, propriétés photophysiques et calculs théoriques des cyanines

Abstract

Le travail présenté dans ce manuscrit est relatif à la synthèse des colorants appartenant à la famille des cyanines, classe à nombreuses applications potentiels dans différents domaine (thérapeutique, biologique, industriel, optique non linéaire) Notre objectif dans la première partie est la synthèse des trois rhodanines connus pour leurs applications intéressantes (traitement du diabète II, détection des métaux et aussi dans l’industrie du textile). Nous avons préparé les rhodanines 3a-c en deux étapes selon la cyclisation de Hantzsch. Ces rhodanines ont fait l’objet d’une caractérisation spectroscopique IR et RMN 1 H et 13 C. Elles sont aussi utilisées comme précurseurs des colorants cyanines. Notre deuxième propos consiste à réagir les rhodanines obtenues 3a et 3b avec l’aldéhyde commercial selon la réaction de Knoevenagel pour synthétiser un colorant organique avec de bons rendements comportant le motif rhodanine, les mérocyanines. Une fois purifiés, les deux produits obtenus de références (Na et Mo) ont été caractérisé par les méthodes spectroscopiques IR, RMN 1 H et 13 C. Quant à l’analyse par diffraction des rayons X et l’analyse élémentaire, elles sont en cours de r éalisation. Nous avons aussi suivi nos travaux en étudiant les propriétés photophysiques dans différents solvants organiques et leur stabilité thermique de ces mérocyanines. Un phénomène solvatochromisme et une corrélation entre la polarité des solvants et le paramètre de polarité de Kamlet ont été observé lors de l’étude photophysique. La troisième partie aborde des calculs chimiques théoriques sur les deux composés Na et Mo à l’aide de la méthode semi-empirique PM6. L’optimisation de la géométrie a été effectuée grâce à la série de logiciel Gaussian. L’étude théorique nous a permis de discuter la stabilité des deux isomères pour chaque composé. Mots-clés : synthèse, rhodanines, mérocyanines, solvatochromisme, stabilité thermique, calcul théorique.