Préparation des complexes d’insertion Nitrones / β-Cyclodextrine Et leur réaction cycloaddition 1.3 Dipolaire avec l’acrylonitrile

Abstract

L’objectif de notre travail est l’élaboration de la réaction de cycloaddition 1,3dipolaire dans des conditions doux et l’amélioration de sa régéo et stéréosélectivité.

La premiere étape de notre travail était la préparation des complexes d’inclusion des nitrones dans la β-cyclodexrine par la methode standard. Leur analyse par la spectroscopie infrarouge FT-IR et DRX, a cofirmé leur formation. Dans la deuxième partie, nous avons réalisé la réaction de cycloaddition 1, 3-dipolaire entre les nitrones et l’acrylonitrile à température ambiante sans aucun solvant. Ces conditions douces et environnementales ont donné des rendements semblables à ceux du milieu classique (reflux de toluènes). Ces conditions ont été ensuite appliques sur les différents complexes synthétisés. Les rendements obtenus dans ce cas sont bons. Mots clés : nitrones, β-cyclodexrine, complexes d’insertion, isoxazolidines, chimie verte. The objective of our work is the elaboration of the 1,3-dipolar cycloaddition reaction in mild conditions and the improvement of its regeo and stereoselectivity. The first step in our work is the preparation of the inclusion complexes of nitrones in βcyclodexrin by the standard method. their analysis by infrared spectroscopy FT-IR and DRX,

confirmed their formation.

In the second part, we performed the 1,3-dipolar cycloaddition reaction between nitrones and acrylonitrile at room temperature with free-solvent. These mild and environmental conditions gave yields similar to those of the conventional medium (toluene reflux). These conditions were then applied to the various complexes synthesized. The yields obtained in this case are good. Key words: nitrone, β-cyclodextrin, insertion complexes, isoxazolidines, green chemistry.