Séparation des isomères d’isoxazolidines par chromatographie liquide

Abstract

Dans le travail présenté dans ce manuscrit, nous nous avons consacrés à sépares des isomères d’une série d’isoxazolidines. Ces dernières sont issues de la réaction de cycloaddition 1,3-dipolaire des C-aryle N-phénylnitrones sur l’acrylonitrile. Les isoxazolidines ainsi obtenues sont caractérisées par CCM, spectroscopies UV-Visible et Infrarouge.

Les résultats de ces analyses ont montré que les produits obtenus sont sous forme de mélange de quatre isomères. Ces derniers ont été par la suite séparés par CCM préparative et par chromatographie sur colonne ouverte. L’étape suivante a concerné la séparation de ces isomères par HPLC. Dans tous les travaux rapportés dans la littérature, on constate que l’évaluation quantitative de la réaction reste toujours tributaire de l’étape de séparation et purification des produits de la réaction qui nécessite beaucoup de temps et de moyens. Dans ce travail, nous avons essayé de mettre au point une méthode de quantification des différents isomères, basée sur l’analyse par HPLC.

Mots clés : nitrones, isoxazolidines, cycloaddition 1,3-dipolaire, chromatographie, HPLC.

In this work, we have devoted ourselves to the separation of isomers from a series of isoxazolidines. This results from the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of C-aryl N-phenyl nitrones on acrylonitrile. The isoxazolidines thus obtained are characterized by TLC, UVVisible and Infra-red spectroscopies. The results of these analyzes showed that the products

obtained are in the form of a mixture of four isomers.

The latter were subsequently separated

by preparative, TLC and by open column chromatography.

The next step concern the separation of these isomers by HPLC. In all the works reported in the literature, it is found that the quantitative evaluation of the reaction always depends on the step of separation and purification of the products of the reaction which requires a lot of time and means. In this work, we have tried to develop a method for quantifying different isomers, based on HPLC analysis.

Keywords : nitrones, isoxazolidines, 1,3-dipolar cycloaddition, chromatography, HPLC.