Synthèse d'hétérocycles azotes par cyclisation réductive à partir de (3-nitro-4-pyridyl) hydrazonoglutarate de dialkyle

Abstract

L’accès à de nouveaux composés hétérocycliques biologiquement actifs, nécessite la mise au point de nouvelles méthodes de synthèse rapides et efficaces. Au cours de ce travail de thèse, nous nous sommes intéressés à la synthèse de nouveaux hétérocycles azotés par cyclisation réductive à partir de (3-nitro-4-pyridyl) hydrazonoglutarate de dialkyle. Les (3-nitro-4-pyridyl)hydrazonoglutarates de dialkyle ont été synthétisés pour la première fois par condensation des esters diméthylique et diéthylique de l’acide 2-oxoglutarique avec la 4-hydrazino-3-nitropyridine Ces composés peuvent exister sous deux configurations diastéréoisomères de la forme (E) et (Z). L’hydrogénation catalytique de (E)-(3-nitro-4-pyridyl)hydrazono glutarate de diméthyle mène seulement au produit aminé correspondant. Le chauffage dans l’acide acétique de (Z)-(3-nitro-4-pyridyl)hydrazono glutarate de diméthyle a donné un produit dont une première caractérisation limitée seulement par FT-IR, 1H- et 13C-RMN pourrait s’agir d’une cyclisation. Les produits synthétisés ont été caractérisés par les différentes méthodes physiques d’analyses. A savoir, la spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier (FT-IR), la spectroscopie de résonance magnétique nucléaire (RMN) du proton 1H et du carbone 13C et la spectrométrie de masse. Tous les composés synthétisés ont été soumis à des tests biologiques auxquels ils ont montré une activité.