Synthèse d'hétérocycles azotés par cyclisation réductive à partir de (3- nitro- 2- pyridyl)

Abstract

Dans le présent travail, nous avons mis au point une synthèse de nouveaux hétérocycles azotés. Les (3-nitro-2-pyridyl)hydrazono oxaloacétate de dialkyle peuvent exister sous deux configurations diastéréoisomères de la forme (E) et (Z). Les isomères (E) se cyclisent spontanément par hydrogénation catalytique et par réduction avec le dithionite de sodium en de nouveaux dérivés pyrazoles. L’hydrogénation catalytique et la réduction par le dithionite de sodium des isomères (Z) s’arrêtent aux amines correspondantes. Une cyclisation réductive n’a pas eu lieu. Le chauffage dans le méthanol d’un dérivé pyrazole a donné un composé pur dont la structure reste à élucider. Les composés synthétisés ont été caractérisés par la spectrophotométrie IR, la résonance magnétique nucléaire du proton 1H et du carbone 13C et la spectrométrie de masse.