Synthèse de nouveau par cyclisation réductive Synthèse de nouveaux dérivés de pyrazole par cyclisation réductive de pyrazole

Abstract

Les 3-mthyl-et 2,4-dinitrophénylhydrazonooxaloacétate de dialkyles peuvent exister sous deux configurations diastréoisomères de la forme (E) et (Z). Ces composés ont été synthétisés pour la première fois par condensation de l’acétylénedicarboxylate de dialkyles avec le 5-méthyl-2-nitrophénylhydrazine et le 2,4dinitrophénylhydrazine. Le (E/E)-2-nitrophénylhydrazonooxaloacétate de diméthyle a été synthétisé par condensation de 1,3-dihydrazino-4,6-dinitrobenzène avec l’acétylénedicarboxylate de diméthyle. L’hydrogénation catalytique de (E)-2,4-dinitrophénylhydrazonooxaloacétate de dialkyles mène seulement au produit aminé correspondant. La réduction de 5-méthyl-2-nitrophénylhydrazonooxaloacétate de diméthyle par la même méthode a donné un produit dont une première caractérisation seulement par FT-IR,pourrait s’agir d’une cyclisation.

Concernant le (E/E)-2-nitrophénylhydrazonooxaloacétate de diméthyle ;aussi ;une cyclisation réductive menant au dérivé pyrazolique est probable d’après une première caractérisation IR.Une confirmation de structure est obligatoire par les méthodes de caractérisation avancés. Tous les composés synthétisés ont été caractérisés par leurs points de fusion et par la spectrométrie infrarouge à transformée de Fourier