Synthèse, caractérisation et propriétés photophysiques des colorants cyanines

Abstract

Les travaux de recherche décrits dans ce mémoire se situent à l’interface de la chimie et de la biologie. Ils consistent en la synthèse des colorants appartenant à la classe des cyanines. Cette classe de composés est connue pour ses nombreuses applications potentielles dans différents domaines (thérapeutiques, comportement solvatochromique). Notre objectif dans la première partie de ce manuscrit concerne la synthèse des dérivés des α, α’-dibenzylidénecyclohexanones(DBCs) qui sont des analogues de la curcumine, connus pour leurs activités biologiques diverses (pouvoir anti cancéreux, anti inflammatoire et anti oxydant). Ils sont aussi utilisés comme précurseurs des colorants cyanines. Les DBCs obtenus ont été préparés par la condensation d’une cétone cyclique (cyclohexanone) et les aldéhydes aromatiques avec des rendements bons à excellents en utilisant deux méthodes, la méthode A usuelle (KOH comme catalyseur) et la méthode B (TEAH tétraethylammoniumhydroxyde comme catalyseur). Les produits obtenus ont été caractérisés par différentes méthodes spectroscopiques (IR, RMN 1 H et 13 C). Le comportement de ces DBCs dans différents solvants organiques a été également étudie. Notre objectif dans la deuxième partie, consiste à synthétiser des colorants organiques appartenant à la famille des cyanines à partir des (DBCs). Les colorants obtenus ont été caractérisés par la spectroscopie IR. Quant à l’analyse par RMN 1 H et 13C, elle est en cours de réalisation. L’étude d’un colorant (RAB) par UV Visible a permet de montrer que ce colorant cyanine a un comportement solvatochromique par rapport à ces précurseurs (Les DBCs). Mots-clés : synthèse, dibenzylidénecyclohexanones, colorant cyanine,solvatochromisme.