: Effet des ultrasons et du solvant sur la résolution enzymatique du (R,S) -1-phényléthanol

Abstract

La séparation des énantiomères est un procédé d’intérêt pour l’industrie pharmaceutique, agrochimique et d’autres industries de chimie fine. En effet, souvent un seul des énantiomères exerce l’activité biologique requise. Cette séparation peut être réalisée par voie chimique ou enzymatique. Les voies enzymatiques reposent sur l’utilisation d’enzymes pures ou bien des enzymes modifiées par immobilisation ou formulation. L’emploi d’enzymes présente de nombreux avantages : elles sont moins dangereux à manipuler, moins polluants, moins consommateurs d’énergie. Parmi ces enzymes, les lipases, triacylglycérol hydrolases (EC 3.1.1.3), elles sont capables de catalyser des réactions d’estérification, de transestérification ou d’amidification, avec, dans de nombreux cas, une excellente spécificité énantiomérique. Le présent travail a été consacré à l’étude de l’effet des ultrasons sur le comportement de la lipase Candida rugosa en termes d’activité et d’énantiosélectivité dans la transestérification de l’alcool racémiques (R,S)- 1-phényléthanol avec le propionate de vinyle comme donneur d’acyle. Les expériences ont été conduites avec trois approches : Dans la première, les ultrasons sont utilisés pendant toute la réaction, la deuxième approche consiste à prétraiter l’enzyme 1h avant son utilisation, et en absence des ultrasons dans la troisième pour comparer. L’effet du solvant (ether diéthylique, hexane, toluéne, dichlorométhane, chloroforme, THF) sur l’activité enzymatique et l’énantiosélectivité de cette lipase également évalué.