Séparation des isomères d'isoxazolidines par chromatographie

Abstract

Le bute de ce travail est la séparation d'un mélange d'isoxazolidines. Ce mélange est le fruit de la réaction de cycloaddition 1,3-dipolaire entre la C,N-diphényl nitrone et l'acrylonitrile. Cette réaction, réalisée sous reflux du toluène pendant douze heures donne un rendement de 46% d'un mélange de quatre isomères. Ces isomères sont deux couples de régeoisomères et deux couples de diastéréoisomères. La séparation par chromatographie sur couche mince, CCM préparative, chromatographie sur colonne ouverte et par chromatographie flashe de ces isomères a permit la récupération d'une petite quantité de chacun. Ces derniers seront ensuite utilisés comme étalons externe lors de la séparation par chromatographie liquide à haute performance (HPLC). La meilleure séparation du mélange par HPLC est obtenue en utilisant la phase mobile 40% eau, 60% acetonitrile. Le chromatogramme obtenue montre trois pics qui ont été attribué aux différents isomères. Mots clé: isoxazolidines, cycloaddition 1,3-dipolaire, C,N-diphényl nitrone, chromatographie, HPLC