Caractérisation par chromatographie/spectroscopie RMN et évaluation in-vitro et in-silico du potentiel biologique des benzimidazoles issues des réactions d’hémi-synthèse à partir des huiles essentielles

Abstract

La synthèse de nouveaux dérivés 2-substituées de benzimidazole et l’évaluation de leur activités antimicrobienne et antioxydante étaient l’objectif principal de ce travail. Les composés 1b (2-(1H-1,3-benzodiazol-2-yl) phenol), 2b (2-(1E)-2-phenylethenyl-1H-1,3-benzodiazole) et 3b (2-(1E)-2,6-dimethylhepta-1,5-dien-1-yl-1H-1,3-benzodiazole) ont été synthétisés en réagissant l’o-phénylènediamine avec la salicylaldéhyde, la cinnamaldéhyde et le citral (respectivement). La structure des composés a été élucider par spectroscopie RMN 1H. Les composés 1b-3b ont été analysés pour leur activité antioxydante à l’aide de quatre essais in vitro complémentaires : le test au DPPH, le pouvoir réducteur du fer, l’inhibition du blanchissement du β-carotène, et l’inhibition de la formation de TBARS. Tous les composés testés ont montré une activité antioxydante avec des performances différentes. L’activité antimicrobienne a été étudiée contre des souches ATTC (trois bactéries à Gram- : Escherichia coli, Salmonella typhi, and Pseudomonas aeruginosa, une bactérie à Gram+ : Staphylococcus aureus, et la levure Candida albicans). Le compose1b a montré la plus forte activité contre S.aureus et C.albicans (CMI ˂0.3125 mg/mL), suivaient de E.coliand S.typhi (CMI = 0.3125 mg/mL), et P. aeruginosa (CMI = 0.625 mg/mL). Les composés 2b et 3b ont démontré des valeurs de CMI assez similaires, et ils se sont avérés moins actifs contre P. aeruginosa (CMI 1,5 and 2.5 mg/mL, respectivement). Pour une étude plus approfondie, le docking moléculaire a été procédé par le logiciel AutoDOCK.