Synthèse et évaluation de l'activité biologique de quelques dérivés Thiazoliques

Abstract

Les travaux de recherche décrits dans cette thèse se situent à l’interface de la chimie et de la biologie. Ils consistent en la synthèse des dérivés thiazoles (les dérivés de la rhodanine), leur caractérisation par des méthodes spectroscopiques, leur évaluation biologique ainsi qu’à une contribution à une approche solvatochromique pour la détermination des moments dipolaires de l’état fondamental et de l’état excité des dérivés de la rhodanine. Notre objectif dans la première partie de ce manuscrit est la synthèse des dérivés thiazoliques diversement substitués. Pour l’atteindre, nous avons adopté une stratégie de synthèse pour préparer des dérivés bisarylidène rhodanine symétriques d'une manière simple, peu coûteuse, directe et écologique. Les composés ont été préparés avec des rendements bons à excellents en utilisant de l'eau comme solvant de réaction en présence d'acétate de sodium. Les produits sont obtenus par simple traitement de filtration. Des tests biologiques préliminaires ont été réalisés sur ces composés. Des calculs chimiques quantiques théoriques ont été effectués sur le composé choisi (B2BZ) à l'aide de la méthode DFT/ B3LYP/6-31G(d, p). Les paramètres comme la géométrie moléculaire et le gap énergétique HOMO-LUMO ont été calculés. Entre autres, les résultats théoriques des déplacements chimiques 1HNMR et 13C ont été portés par le GIAO (Orbitale Atomique Indépendante de Gauge) et mis en corrélation avec les valeurs expérimentales observées. Notre deuxième propos est structuré en deux étapes complémentaires. La première, consiste à préparer et à caractériser par des méthodes spectroscopiques (IR, RMN, Spectrométrie de masse) de nouveaux colorants appartenant à la famille des mérocyanines comportant le motif rhodanine. Une série de six(6) colorants Bismerocyanines thermiquement stables ont été ainsi obtenus. Dans la deuxième étape, nous avons poursuivi nos travaux en étudiant les propriétés photophysiques de ces bismerocyanines symétriques. Les corrélations solvatochromiques fournies par la littérature ont été utilisées pour estimer l’état fondamental et l’état excité du moment dipolaire du composé B2BZ. Les résultats obtenus ont permis de confirmer que le moment dipolaire à l’état excité est plus important que celui de l’état fondamental. Des calculs de géométrie ont été effectués grâce au programme Gaussian 09. L’optimisation des énergies a été calculée en utilisant la méthode de la théorie fonctionnelle (DFT) (B3LYP) conjointement avec l'ensemble de base 6-31G (d, p).