Valorisation via hémi-synthèse des huiles essentielles à chemotype aldéhyde

Abstract

Les plantes aromatiques représentent une source inépuisable de substances naturelles douées de propriétés biologiques présentant un intérêt réel. Dans ce contexte, l’hydrodistillation du Cuminum cyminum (le cumin) et d’Ammodaucus leucotrichus (le cumin velu) a permis l’obtention des huiles essentielles avec un rendement moyen de 2.15% et de 2.27% respectivement. L’identification de ces huiles essentielles par CPG a montré leurs richesses en aldéhydes ou le cuminaldéhyde a été révélé comme composé majoritaire de l’HE du cumin avec une teneur de 42.29% et le périllaldéhyde comme composé majoritaire de l’HE du cumin velu avec une teneur de 40.08%, ces résultats ont été confirmés par la CG-SM. La modification chimique de ces HEs par action de l’hydrazine monohydrate et l’o-phenylenediamine sur les aldéhydes constituants a conduit à la formation des hydrazones et des benzimidazoles correspondant, ces derniers ont été caractérisés et identifiés par UV-vis, ATR-IRTF, CG-SM et RMN. Les résultats de l’activité antimicrobienne des huiles essentielles natives et modifiés étudiés par la méthode de diffusion sur disque (Aromatogramme) et confirmés par l’étude de la CMI ont montré une amélioration considérable de l’activité dans le cas d’utilisation des hydrazones par rapport à celle des huiles sur trois souches bactérienne et une souche fongique.

Mots clé : Cuminum cyminum ; Ammodaucus leucotrichus ; huile essentielle ; hydrazones ; benzimidazoles ; activité antimicrobienne.

Aromatic plants are an inexhaustible source of natural substances with biological properties of real interest. In this context, the hydrodistillation of Cuminum cyminum (cumin) and Ammodaucus leucotrichus (hairy Cumin) has enabled the obtaining of essential oils with an average yield of 2.15% and 2.27% respectively, the identification of these essential oils by CPG has showed their riches in aldehydes or cuminaldehyde was revealed as the majority compound of cumin oil with a content of 42.29% and perillaldehyde as the majority compound of hairy cumin oil with a content of 40.08%, this results are confirmed by the GC-MS. Chemical modification of these oils by action of monohydrate hydrazine and o-phenylenediamine on constituent aldehydes led to the formation of corresponding hydrazones and benzimidazoles. These products are characterized and identified by UV-vis, ATR-IRTF, GC-MS and RMN. The results of the antimicrobial activity of native and modified essential oils studied by the disk diffusion method (Aromatogram) showed a considerable improvement in activity in the case of the use of the hydrazone compared to essential oils on three bacterial strains and one fungal strain; these results are confirmed by the study of CMI.

Keywords: Cuminum cyminum ; Ammodaucus leucotrichus; essential oil; hydrazones ; benzimidazoles ; antimicrobial activity.