Synthèse, caractérisation et activité antioxydanted’une série de nitrones phénoliques

Abstract

Les dérivés phénoliques sont connus pour leurs propriétés antioxydantes et plus particulièrement leurs propriétés piégeurs de radicaux libres. Cette propriété des nitrones a été utilisée en biologie pour détecter la présence de radicaux libres oxygénés et également pour protéger les cellules contre un stress oxydant. Dans ce cadre, les travaux décrits dans ce manuscrit sont centrés sur la recherche de nouvelles molécules duales qui rassemble les deux fonctions. Dans la première partie de ce mémoire nous avons réalisé la synthèse des différents nitrones phénoliques par Condensation des différents aldéhydes aromatiques sur la βphénylhydroxylamine.

Tous les produits synthétisés ont été caractérisés par spectroscopiques IR et UV. Cela nous a permis de vérifier l’existence des fonctions nitrones. Dans la deuxième partie nous avons effectué l’évaluation de l’activité antioxydant des nitrones synthétisé par trois tests chimiques, la méthode de blanchiment β-carotène, la méthode de FRAP « ferric reducing antioxydant » et la méthode de piégeage du radical libre DPPH « 1,1-dipheny1-2 picrylhydrazule ». Ces tests ont montré que les nitrones phénolique ont un bon pouvoir antioxydant. Ce pouvoir peut être renforcé par l'addition d'un groupement méthoxy à l'ortho de la fonction hydroxyle. L'utilisation des nitrones bis fonctionnelle à montrés son efficacité avec les méthodes qui reposent sur le mécanisme de Transfer d'hydrogène. Mots clés : nitrone, antioxydant, phénol, DPPH, FRAP, β-carotène

Phenolic derivatives are known for their antioxidant properties and more particularly their free radical scavenging properties. This property of nitrones has been used in biology to detect the presence of oxygen free radicals and also to protect cells against oxidative stress. In this context, the works described in this manuscript are centered on the search for new dual molecules that brings together the two functions. In the first part of this thesis we realized the synthesis of different phenolic nitrones by Condensation of different aromatic aldehydes on β-phenylhydroxylamine. All synthesized products have been characterized by IR and UV spectroscopy. This allowed us to verify the existence of nitrone functions. In the second part we carried out the evaluation of the antioxidant activity of the synthesized nitrones by three chemical tests, the β-carotene bleaching method, the FRAP method "ferric reducing antioxidant" and the method of trapping of the free radical DPPH « 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazine. These tests showed that phenolic nitrones have a good antioxidant power. This power can be enhanced by the addition of a methoxy group to the ortho of the hydroxyl function. The use of functional bis nitrones has shown its effectiveness with methods that rely on the mechanism of hydrogen transfer.

Key words: nitrone, antioxidant, phenol, DPPH, FRAP, β-carotene