Résumé:
Le travail présenté dans ce manuscrit est relatif à la synthèse des colorants appartenant à la famille des
cyanines, classe à nombreuses applications potentiels dans différents domaine (thérapeutique,
biologique, industriel, optique non linéaire)
Notre objectif dans la première partie est la synthèse des trois rhodanines connus pour leurs
applications intéressantes (traitement du diabète II, détection des métaux et aussi dans l’industrie du
textile). Nous avons préparé les rhodanines 3a-c en deux étapes selon la cyclisation de Hantzsch. Ces
rhodanines ont fait l’objet d’une caractérisation spectroscopique IR et RMN
1
H et
13
C. Elles sont aussi
utilisées comme précurseurs des colorants cyanines.
Notre deuxième propos consiste à réagir les rhodanines obtenues 3a et 3b avec l’aldéhyde commercial
selon la réaction de Knoevenagel pour synthétiser un colorant organique avec de bons rendements
comportant le motif rhodanine, les mérocyanines. Une fois purifiés, les deux produits obtenus de
références (Na et Mo) ont été caractérisé par les méthodes spectroscopiques IR, RMN
1
H et
13
C. Quant
à l’analyse par diffraction des rayons X et l’analyse élémentaire, elles sont en cours de r éalisation.
Nous avons aussi suivi nos travaux en étudiant les propriétés photophysiques dans différents solvants
organiques et leur stabilité thermique de ces mérocyanines. Un phénomène solvatochromisme et une
corrélation entre la polarité des solvants et le paramètre de polarité de Kamlet ont été observé lors de
l’étude photophysique.
La troisième partie aborde des calculs chimiques théoriques sur les deux composés Na et Mo à l’aide
de la méthode semi-empirique PM6. L’optimisation de la géométrie a été effectuée grâce à la série de
logiciel Gaussian. L’étude théorique nous a permis de discuter la stabilité des deux isomères pour
chaque composé.
Mots-clés : synthèse, rhodanines, mérocyanines, solvatochromisme, stabilité thermique, calcul
théorique.
