Application de la méthode des carbodimiides dans la synthèse d’acides aminés C-protégés

Abstract

Notre travail porte essentiellement sur la synthèse et la caractérisation d’acides aminés N, C-protégés. Les acides aminés en question ont été commercialisés par une Nprotection de type BOC. Nous avons procédé à une C-protection par formation d’une liaison amide moyennant des amines secondaires en utilisant le DCCI comme agent de couplage. Nous avons utilisé deux acides aminés comme réactifs pri ncipaux qui sont le Boc-Ala-OH et le Boc-Leu-OH. Les réactions ont été réalisées dans le THF à une température variant de 0°C à T° ambiante. La synthèse en question consistait d’abord à activer la partie C-terminale (fonction acide) de l’acide aminé par le DCCI. Puis l’intermédiaire formé qui est une O-acylurée réagira avec la diméthylamine ou la diéthylamine par une réaction de condensation formant ainsi une liaison amide. On obtient à la fin un acide aminé prêt pour une suite de synthèse peptidique. L’avancement de la réaction a été suivi par CCM, les produits ont été purifiés par cristallisation. Leur pureté a été contrôlée par l’obtention d’une seule tache en CCM et par la mesure de la température de fusion. L’examen des spectres FTIR a permis de confir mer la structure des produits obtenus.