Résumé:
L’objectif de notre travail est l’élaboration de la réaction de cycloaddition 1,3dipolaire
dans
des
conditions
doux
et
l’amélioration
de
sa
régéo
et
stéréosélectivité.
La premiere étape de notre travail était la préparation des complexes d’inclusion des
nitrones dans la β-cyclodexrine par la methode standard. Leur analyse par la spectroscopie
infrarouge FT-IR et DRX, a cofirmé leur formation.
Dans la deuxième partie, nous avons réalisé la réaction de cycloaddition 1, 3-dipolaire
entre les nitrones et l’acrylonitrile à température ambiante sans aucun solvant. Ces conditions
douces et environnementales ont donné des rendements semblables à ceux du milieu classique
(reflux de toluènes). Ces conditions ont été ensuite appliques sur les différents complexes
synthétisés. Les rendements obtenus dans ce cas sont bons.
Mots clés : nitrones, β-cyclodexrine, complexes d’insertion, isoxazolidines, chimie verte.
The objective of our work is the elaboration of the 1,3-dipolar cycloaddition reaction in mild
conditions and the improvement of its regeo and stereoselectivity.
The first step in our work is the preparation of the inclusion complexes of nitrones in βcyclodexrin
by
the
standard
method.
their
analysis
by
infrared
spectroscopy
FT-IR
and
DRX,
confirmed
their
formation.
In the second part, we performed the 1,3-dipolar cycloaddition reaction between nitrones and
acrylonitrile at room temperature with free-solvent. These mild and environmental conditions
gave yields similar to those of the conventional medium (toluene reflux). These conditions
were then applied to the various complexes synthesized. The yields obtained in this case are
good.
Key words: nitrone, β-cyclodextrin, insertion complexes, isoxazolidines, green chemistry.
