Résumé:
Dans le travail présenté dans ce manuscrit, nous nous avons consacrés à sépares des
isomères d’une série d’isoxazolidines. Ces dernières sont issues de la réaction de
cycloaddition 1,3-dipolaire des C-aryle N-phénylnitrones sur l’acrylonitrile. Les
isoxazolidines ainsi obtenues sont caractérisées par CCM, spectroscopies UV-Visible et Infrarouge.
Les résultats de ces analyses ont montré que les produits obtenus sont sous forme de
mélange de quatre isomères. Ces derniers ont été par la suite séparés par CCM préparative et
par chromatographie sur colonne ouverte.
L’étape suivante a concerné la séparation de ces isomères par HPLC. Dans tous les
travaux rapportés dans la littérature, on constate que l’évaluation quantitative de la réaction
reste toujours tributaire de l’étape de séparation et purification des produits de la réaction qui
nécessite beaucoup de temps et de moyens. Dans ce travail, nous avons essayé de mettre au
point une méthode de quantification des différents isomères, basée sur l’analyse par HPLC.
Mots clés : nitrones, isoxazolidines, cycloaddition 1,3-dipolaire, chromatographie, HPLC.
In this work, we have devoted ourselves to the separation of isomers from a series of
isoxazolidines.
This results from the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of C-aryl N-phenyl
nitrones on acrylonitrile.
The isoxazolidines thus obtained are characterized by TLC, UVVisible
and
Infra-red
spectroscopies.
The
results
of
these
analyzes
showed
that
the
products
obtained
are
in
the
form
of
a
mixture
of
four
isomers.
The
latter
were
subsequently
separated
by
preparative,
TLC
and
by
open
column
chromatography.
The next step concern the separation of these isomers by HPLC.
In all the works
reported in the literature,
it is found that the quantitative evaluation of the reaction always
depends on the step of separation and purification of the products of the reaction which
requires a lot of time and means. In this work, we have tried to develop a method for
quantifying different isomers, based on HPLC analysis.
Keywords : nitrones, isoxazolidines, 1,3-dipolar cycloaddition, chromatography, HPLC.
