Synthèse et activité antioxydante d’une série de nitrone à base de produit naturelle

Abstract

Compte tenu des activités biologiques très étendues des composés hétérocycliques d’une part, et de l’activité antioxydante très intéressante des nitrones d’autre part, nous avons ssocié les propriétés de piégeage des radicaux libres de la fonction nitrone aux propriétés thérapeutiques des aldéhydes hétérocycliques naturels. Dans la première partie de ce mémoire nous avons réalisé la synthèse des différents nitrones hétérocycliques par condensation des différents aldéhydes hétérocycliques sur la βphénylhydroxylamine.

Tous les produits synthétisés ont été caractérisés par spectroscopie IR t UV. Cela nous a permis de vérifier l’existence des fonctions nitrones. Dans la deuxième partie nous avons effectué l’évaluation de l’activité antioxydante des nitrones synthétisées par trois tests chimiques, la méthode de blanchiment β-carotène, la méthode de FRAP « ferric réducing antioxydant » et la méthode de piégeage du radical libre DPPH « 1,1-dipheny1-2 picrylhydrazule ». Ces tests ont montré que la méthode DPPH n’est pas très adaptée pour l’évaluation de l’activité antioxydante des nitrones hétérocycliques. Cela est attribué à l’effet stérique ngendré par cette molécule. D’autre part, les résultats obtenus par les autres méthodes montrent l’efficacité de ces nitrones avec des activités supérieures à celle des antioxydants des références de synthèse. Mots clés : nitrone, antioxydant, DPPH, FRAP, β-carotène Considering the very wide biological activities of heterocyclic compounds on the one hand, and the very interesting antioxidant activity of nitrones, on the other hand, we have associated the free radical scavenging properties of nitrone function with the therapeutic properties of natural heterocyclic aldehydes. In the first part of this work, we realized the synthesis of different heterocyclic nitrones by condensation of different heterocyclic aldehydes on β-phenylhydroxylamine. All synthesized products have been characterized by IR and UV spectroscopy. This allowed us to verify the existence of nitrone functions. In the second part we carried out the evaluation of the antioxidant activity of the synthesized nitrones by three chemical tests, the β-carotene bleaching method, the FRAP "ferric reducing antioxidant" method and the method of trapping the free radical DPPH " 1,1-diphenyl-2picrylhydrazine. These tests showed that the DPPH method is not very suitable for evaluating the antioxidant activity of heterocyclic nitrones. This is attributed to the steric effect generated by this molecule. On the other hand, the results obtained by the other methods show the effectiveness of these nitrones with activities greater than that of antioxidants synthesis references.

Key words: nitrone, antioxidant, DPPH, FRAP, β-carotene