Synthèse de nouvelles nitrones à activité antioxydante potentiel

Abstract

Les dérivés phénoliques sont connus pour leurs propriétés antioxydantes. D'autre part depuis de nombreuses années, les nitrones ont été reconnues comme de bons pièges à radicaux libres, avec lesquels elles réagissent pour former des adduits de type oxyaminyle, ces derniers étant stabilisés par résonance et ayant une durée de vie supérieure à celle des radicaux dont ils sont issus, en particulier les radicaux oxygénés. Cette propriété des nitrones a été utilisée en biologie pour détecter la présence de radicaux libres oxygénés et également pour protéger les cellules contre un stress oxydant. Dans ce cadre, les travaux décrits dans ce manuscrit sont centrés sur la recherche de nouvelles molécules duales qui rassemblent les deux fonctions. Dans la première partie de ce mémoire nous avons réalisé la synthèse des différents nitrones phénoliques par condensation des différents aldéhydes aromatiques sur la Bphénylhydroxylamine. Tous les produits synthétisées ont été caractérisés par différentes méthodes physiques et spectroscopiques tels que : SM, IR, RMN 'Het RMN C, nous a permis de vérifier l'existence des fonctions nitrones. Dans la deuxième partie nous avons évalués l'activité antioxydante des nitrones synthétises par trois tests chimiques : la méthode de ß carotène, la méthode de FRAP «ferric réducing antioxydant » et la méthode de DPPH « 1,1-diphenyl-2 picrylhydrazule ». Ces tests ont montré que les nitrones phénoliques ont un bon pouvoir antioxydant. Ce pouvoir peut être renforcé par l'addition d'un groupement méthoxy en l'ortho de la fonction hydroxyle. L'utilisation des nitrones bis fonctionnelles a montré son efficacité avec les méthodes qui reposent sur le mécanisme de Transfer d'hydrogène. Mots clés : nitrone, antioxydant, phénols, RMN H', RMN C"), DPPH, FRAP, B-carotene